La personalidad de Trujillo se caracterizaba más que nada por el resentimiento social, debido a la crianza en el seno de una familia disfuncional y la represión personal, ésta debida a las carencias tanto afectivas como materiales a las que fue sometido durante sus primeros años. Sus actos delictivos y su posterior comportamiento mientras estuvo en la presidencia de la República Dominicana fueron producto de lo mismo, ello ligado al deseo impetuoso de ser aceptado en los altos círculos sociales del país.
Una de las características principales de Trujillo era su instinto de poder. Esto, acompañado de un intenso deseo por el dinero y la convicción de que el dinero era una fuente de apoyo y de poder. Trujillo era metódico, puntual, reservado y sigiloso, al no tener verdaderos amigos, sino sólo conocidos y aduladores.
Su amor por la ropa fina y ostentosa se notaba en uniformes y trajes elaborados de los cuales llegó a coleccionar más de dos mil. Era aficionado a las corbatas, tuvo una colección de más de diez mil de ellas. Además, se acicalaba con abundante perfume.
Su apetito sexual era insaciable, y prefería las jóvenes mulatas de cuerpos bien proporcionados; cada vez buscaba mujeres más y más jóvenes, las cuales eran suministradas por muchos que buscaban favores, y llegó a nombrar a un funcionario en palacio para organizarle fiestas con los mismos objetivos. Si las mujeres no estaban dispuestas a «colaborar», Trujillo presionaba a la familia para salirse con la suya.
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