El martes 30 de mayo de 1961, a las 9:45 de la noche, en el km 9 en la carretera de Santo Domingo a San Cristóbal, el auto en el que viajaba Trujillo fue ametrallado en unaemboscada urdida por Modesto Díaz, Salvador Estrella Sadhalá, Antonio de la Maza, Amado García Guerrero, Manuel Cáceres Michel («Tunti»), Juan Tomás Díaz, Roberto Pastoriza, Luis Amiama Tió, Antonio Imbert Barrera, Pedro Livio Cedeño y Huáscar Tejeda. Recibió más de 60 impactos de balas de diversos calibres, de los cuales siete dieron en su cuerpo causándole la muerte; su chófer Zacarías de la Cruz recibió varios impactos, pero no perdió la vida, aunque los ajusticiadores lo dieron por muerto.
Las armas proporcionadas por la CIA habían sido ocultadas por el estadounidense Simon Thomas Stocker, contactado por la CIA bajo el nombre en clave de «Héctor» y residente en la República Dominicana desde 1942. Stocker rehusó la remuneración de la CIA por sus esfuerzos, aduciendo su convicción moral. Las armas fueron ocultadas por más de dos meses, a riesgo personal y de su familia, dentro de un armario pequeño en su estudio, en su residencia privada, ya demolida, ubicada en un solar en el lado sur de la avenida Independencia, próximo a la avenida Principal Máximo Gómez.
Algunos afirmaron que dichas armas nunca llegaron a las manos de los organizadores del ajusticiamiento del dictador, debido a la supuesta falta de una autorización explícita de la CIA para su entrega. Esta opinión fue contradicha por testimonios de viva voz, emitidos por Stocker a familiares y personas de confianza, afirmando que las armas fueron entregadas por él a un dominicano, después de haberlas ocultado en su propiedad por unos tres meses, según su relato de confirmada veracidad. No obstante, esa versión fue negada por el único sobreviviente del ajusticiamiento, el general Imbert Barrera.
Algunos analistas mencionan que el interés de Estados Unidos en acabar con Trujillo se debió a que la represión de su gobierno podría traer una revolución a República Dominicana, de forma similar a la revolución cubana, consecuencia fundamental del total rechazo del pueblo cubano al gobierno dictatorial del presidente Fulgencio Batista.
La familia trató de huir con el cuerpo de Trujillo en su barco «Angelita», pero fueron capturados. Su funeral, realizado el 2 de junio del mismo año, fue el de un estadista, con una larga procesión desde el Palacio Nacional hasta la localidad de San Cristóbal, donde fue enterrado su cuerpo. Miles de personas de todos los estratos sociales desfilaron ante el féretro que contenía los restos de Trujillo. El entonces presidente Joaquín Balaguer dio el discurso laudatorio, cuya parte más recordada ha sido:
...El momento es pues propicio para que juremos sobre estas reliquias amadas que defenderemos su memoria y que seremos fieles a sus consignas manteniendo la unidad. Querido jefe, hasta luego. Tus hijos espirituales, veteranos de las campañas que libraste durante más de 30 años, miraremos hacia tu sepulcro como un símbolo enhiesto y no omitiremos medios para impedir que se extinga la llama que tú encendiste en los altares de la República y en el alma de todos los dominicanos.
Después de esto, el pueblo votó a favor de que la familia Trujillo saliese del país, por lo que Ramfis Trujillo tuvo que sacar el cuerpo de su padre del país. Trujillo fue enterrado en París, en el Cementerio del Père-Lachaise, a petición de sus familiares.
En 2009 hubo mucha controversia en la República Dominicana en el 48º aniversario de su muerte. Se habló de trasladar los restos de Trujillo a la República Dominicana, específicamente junto a los héroes nacionales. La mayoría de la población se opuso firmemente a esta idea.
Actualmente los restos de Trujillo se encuentran en un cementerio de la pequeña comunidad de El Pardo, a 25 minutos de Madrid en España, cementerio que está muy por debajo de las características de los demás cementerios madrileños, y una tumba que probablemente no se asemeja en nada a aquella mandada construir por el dictador en su natal San Cristóbal en la década de 1950.
Varias horas después de la muerte de Rafael Trujillo, su hijo Ramfis Trujillo, quien se encontraba en París, alquiló un avión y regresó a Santo Domingo en las primeras horas del miércoles 31 de mayo, poniéndose de inmediato al frente de la situación y convirtiéndose en el hombre fuerte del país, aunque Joaquín Balaguer seguía formalmente al frente de la presidencia. El Servicio de Inteligencia Militar (SIM) y todos los servicios de seguridad del Estado realizaron amplias redadas en todos los sectores de la ciudad, buscando a los victimarios.
El 2 de junio de 1961 agentes del SIM irrumpieron en la casa del teniente Amado García Guerrero donde lo asesinaron de varios disparos de ametralladoras. El 4 de junio de ese mismo año fueron asesinados otros dos implicados, Juan Tomás Díaz y Antonio de la Maza. El 10 de junio fue apresado y torturado el general José René Román Fernández («Pupo») quien fungía como secretario de las Fuerzas Armadas de la dictadura, ya que se descubrió que éste estaba vinculado al asesinato de Trujillo. El 18 de noviembre fueron capturados Roberto Rafael Pastoriza Neret, Pedro Livio Cedeño Herrera, Luis Salvador Estrella Sadhalá, Modesto Díaz Quezada, Huáscar Antonio Tejeda Pimentel y Luis Manuel Cáceres Michel («Tunti»). Fueron llevados a la «Hacienda María» en San Cristóbal, donde fueron fusilados por órdenes de Ramfis Trujillo.
Poco después, por presiones internacionales, Ramfis y su familia abandonaron el país.
Después de varios intentos de los familiares de Trujillo por tomar el poder y del golpe de Estado que derrocó al nuevo presidente, Joaquín Balaguer, protagonizado por el comandante de la fuerza aérea, general Pedro Rodríguez Echavarría, un consejo de Estado puso en marcha una apertura política que culminó con la celebración de elecciones libres el 20 de diciembre de 1962, las primeras en las que los partidos políticos pasaron a representar un papel significativo. Los comicios dieron la victoria al Partido Revolucionario Dominicano, cuyo candidato presidencial, Juan Bosch, obtuvo el 59,5% de los votos escrutados.
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